Grupos Funcionales de los Monosacaridos

Hidroxilo

Un grupo hidroxilo no es más que la unión de un átomo de hidrógeno con uno de oxígeno. Como la molécula de hidrógeno tiene valencia 1, solo gasta una de las dos valencias del oxígeno, quedando una libre para que el grupo se una a cualquier otra sustancia. Por ejemplo, en la imagen del gliceraldehído, se puede observar cómo existen dos grupos hidroxilo en la molécula (pelota blanca, unida a la pelota roja). Como aún queda una valencia libre, ésta se usa para unirse al carbono del esqueleto de la molécula. En la glucosa existen cinco grupos hidroxilo.

Carbonilo

Un grupo carbonilo es la unión de un átomo de oxígeno a un átomo de carbono, usando las dos valencias del oxígeno. Se puede observar cómo existe un grupo carbonilo en cada una de las dos moléculas, y también se vé cómo se ha representado la unión con dos barritas, cada una representando a uno de los dos electrones de valencia compartidos. 
 

Un segundo criterio de clasificación viene relacionado con la forma en que se distribuyen en la molécula los átomos de hidrógeno y oxígeno que se unen a la hebra de carbonos. En las imágenes vemos una representación 3D del gliceraldehído (abajo) y la glucosa (izquierda). Los átomos de carbono vienen en color gris, los de oxígeno en rojo, y los hidrógenos en color blanco. Vemos que el gliceraldehído tiene tres átomos de carbono, por lo tanto es un triosa. La glucosa por contra tiene seis, por tanto es una hexosa.Antes de ver en qué consiste en concreto esta clasificación, antes hablemos un poco sobre los distintos compuestos químicos relacionados con los monosacáridos:

• Hidroxilo
• Carbonilo
• Aldehído
• Cetosa

 

En todos los monosacáridos existe presente la misma estructura. Si la molécula tiene x átomos de carbono, existen x-1 grupos hidroxilo, y un sólo grupo carbonilo. La segunda forma de clasificar a los monosacáridos es dependiendo de la posición del grupo carbonilo en la molécula. Al carbonilo y al hidroxilo se les denominan grupos funcionales porque no son moléculas completas, es decir, son moléculas que tienen valencias libres a esperar de unirse a otras moléculas, y que le dan unas propiedades químicas concretas a la molécula a la que se le una:

Aldehído

 

Un aldehído es un compuesto orgánico que posee un grupo CHO. En un monosacárido, esto se puede lograr cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la molécula, por lo que el grupo carbonilo CO gasta dos valencias de las cuatro del carbono, la tercera se usa para unirse al esqueleto de carbonos de la molécula, y la cuarta valencia se reyenaría con un átomo de hidrógeno, obteniendose en el extremo el grupo CHO, conviertiéndose el monosacárido en un aldehído. De nuestros gráficos, tanto la glucosa como el gliceraldehído son aldehídos, pués el grupo carbonilo se encuentran en el extremo de la molécula.

Cetona

La cetona es cualquier compuesto orgánico que contenga el grupo CO. En un monosacárido esto se logra cuándo el carbono que forma el grupo carbonílo no está en un extremo de la molécula. Es decir, que en los monosacáridos, como siempre existe un grupo carbonilo, si éste está en un extremo es un aldehído, y cuándo no, una cetona. En la naturaleza, todos los monosacáridos cetónicos contienen el grupo carbonilo en la segunda posición, es decir, que el carbono del grupo CO se encuentra unido a un extremo de la molécula.

 

Con esto tenemos que, además de la cantidad de carbonos, para clasificar a los monosacáridos se tiene en cuenta la posición del grupo carbonilo, denominándose aldosa si el monosacárido es un aldehído, y cetosa si es una cetona. En total tenemos que, si un monosacárido es tetrosa y aldosa, al compuesto se le denomina aldotetrosa, si es triosa y cetosa, cetotriosa, etc.

Aldosas

Existen en total quince géneros de monosacáridos que son aldosas:

• Aldotriosas: gliceraldehído
• Aldotetrosas: eritrosa, treosa
• Aldopentosas: ribosa, arabinosa, xilosa y lixosa

Aldohexosas: alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa y talosa

Amino


Caracteriza a las aminas. Toma protones y por lo tanto tiene carga neta positiva. Forman uniones iónicas.

Monosacaridos

Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos.(que tienen una sola molécula. Todos los monosacáridos son dulces, solubles en agua y cristalinos). También podemos definir los monosacáridos como polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Si incluimos también a sus derivados, dependiendo de la amplitud con la que se tome el término, pueden incluirse o no, evidentemente, distintos tipos de sustancias. En el campo de la Ciencia de los Alimentos se consideran generalmente como "derivados" los polialcoholes obtenidos por reducción, con aplicaciones en gran parte semejantes a las de sus precursores, y los ácidos y lactonas obtenidos por oxidación de aldosas, del que el único relevante es la glucono δ-lactona.

De forma general, un glúcido es un compuestos complejos formado por uno o más monosacáridos. Si un glúcido contiene dos monosacáridos, se le denomina disacárido, si tiene entre tres y nueve uniones de monosacáridos se le denomina oligosacárido, y de diez en adelante uniones de monosacáridos, polisacárido. Así, concluimos que un monosacárido es el tipo de glúcido más sencillo, o dicho de otro y mejor modo, el glúcido basal.

Tipos de monosacáridos, existen muchos. La característica común de todos los monosacáridos es que poseen una hebra principal de carbonos unidos entre sí, y estos a su vez unidos a átomos de hidrógeno y oxígeno de diversas formas. La cantidad de carbonos que puede tener dicha hebra de carbonos, oscila entre 3 y 6 carbonos; también existen monosacáridos con más de 6 carbonos, pero todos ellos son inestables y poco comunes. 

Estructura 

Son los azúcares más simples, en su nombre incluyen la terminación osa. Si en su molécula contienen la función carbonilo ( - C=O ) en un carbón primario se denominan aldosas y si esa función está en un carbono secundario, se denominan cetosas.

Otro aspecto que se debe tener en cuenta para la clasificación y estructura de los monosacáridos es el número de carbonos que presenta la molécula tal como se resume en el siguiente cuadro:

Un primer criterio de clasificación de los monosacáridos es la cantidad de átomos de carbono que posea, así, si tiene tres, se le denomina triosa, si tiene cuatro, tetrosa, para cinco, pentosa y para seis, hexosa

Otro aspecto que se debe tener en cuenta para la clasificación y estructura de los monosacáridos es el número de carbonos que presenta la molécula tal como se resume en el siguiente cuadro:

Tienen la propiedad de desviar la luz polarizada, propiedad que le confiere su carbono asimétrico (estereoisomería), llamándose dextrógiros los que la desvían hacia la derecha, y levógiros, hacia la izquierda. Todos tienen actividad óptica menos la dihidroacetona.

• Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de uno solo de sus carbonos asimétricos.Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
• Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.
• por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.
• Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextógira y levógira respectivamente (ver Nomenclatura D-L)

No. CARBONOS FUNCIÓN	3 CARBONOS	4 CARBONOS	5 CARBONOS	6 CARBONOS
ALDOSA	Aldotriosa	Aldotetrosa	Aldopentosa	Aldohexosa
CETOSA	Cetotriosa	Cetotetrosa	Cetopentosa	Cetohexosa

Triosas

El gliceraldehído y la dihidroxiacetona se encuentran, en forma de ésteres fosfóricos, en el interior de las células de la mayoria de los organismos, donde participan como intermediarios en el metabolismo de la glucosa y de otros glúcidos. No forman estructuras cíclicas.

Tetraosas

La eritrosa es un compuesto intermediario de secuencias bioquímicas en los procesos de nutrición autótrofa. Como el resto de las tetrosas, no forma una estructura cíclica.

Pentosas

Las más importantes son:

• Ribosa: Es un componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP( adenosintrifosfato); y de ácidos nucleicos, como el ácido ribonucleico( ARN).
• Xilosa: Es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera.
• Arabinosa: Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en forma de L. Se encuentra en forma de goma arábica.
• Ribulosa: Actúa como intermediario activo en la fijación del dióxido de carbono atmosférico en los organismos autótrofos. Al ser una cetopentosa, no presenta estructura cíclica.

Hexosas

Las más comunes son:

• Glucosa: También llamada azúcar de la uva. Es el principal nutriente de los seres vivos que, mediente la respiración celular, es degradado parcial o totalmente para obtener energía. Se encuentra libre en el citoplasma celular, en los frutos y en la sangre. Además, es el constituyente de los polisacáridos más comunes, almidón y celulosa, en vegetales, y glucógeno en animales
• Galactosa: No se encuentra libre, forma parte de la lactosa( disacárido de la leche), de polisacáridos complejos y de heterósidos.
• Manosa: Es un componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias, levaduras y hongos. Forma parte de la estreptomicina; sustancia con atividad antibiótica.
• Fructosa: Se encuentra en las frutas, libre o unida a la glucosa, formando el disacárido sacarosa. Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas la transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutriente equivalente. Se denomina también levulosa, por ser una molécula fuertemente levógira.

Monosacaridos