Grupos Funcionales de los Monosacaridos

Hidroxilo

Un grupo hidroxilo no es más que la unión de un átomo de hidrógeno con uno de oxígeno. Como la molécula de hidrógeno tiene valencia 1, solo gasta una de las dos valencias del oxígeno, quedando una libre para que el grupo se una a cualquier otra sustancia. Por ejemplo, en la imagen del gliceraldehído, se puede observar cómo existen dos grupos hidroxilo en la molécula (pelota blanca, unida a la pelota roja). Como aún queda una valencia libre, ésta se usa para unirse al carbono del esqueleto de la molécula. En la glucosa existen cinco grupos hidroxilo.

Carbonilo

Un grupo carbonilo es la unión de un átomo de oxígeno a un átomo de carbono, usando las dos valencias del oxígeno. Se puede observar cómo existe un grupo carbonilo en cada una de las dos moléculas, y también se vé cómo se ha representado la unión con dos barritas, cada una representando a uno de los dos electrones de valencia compartidos. 
 

Un segundo criterio de clasificación viene relacionado con la forma en que se distribuyen en la molécula los átomos de hidrógeno y oxígeno que se unen a la hebra de carbonos. En las imágenes vemos una representación 3D del gliceraldehído (abajo) y la glucosa (izquierda). Los átomos de carbono vienen en color gris, los de oxígeno en rojo, y los hidrógenos en color blanco. Vemos que el gliceraldehído tiene tres átomos de carbono, por lo tanto es un triosa. La glucosa por contra tiene seis, por tanto es una hexosa.Antes de ver en qué consiste en concreto esta clasificación, antes hablemos un poco sobre los distintos compuestos químicos relacionados con los monosacáridos:

• Hidroxilo
• Carbonilo
• Aldehído
• Cetosa

 

En todos los monosacáridos existe presente la misma estructura. Si la molécula tiene x átomos de carbono, existen x-1 grupos hidroxilo, y un sólo grupo carbonilo. La segunda forma de clasificar a los monosacáridos es dependiendo de la posición del grupo carbonilo en la molécula. Al carbonilo y al hidroxilo se les denominan grupos funcionales porque no son moléculas completas, es decir, son moléculas que tienen valencias libres a esperar de unirse a otras moléculas, y que le dan unas propiedades químicas concretas a la molécula a la que se le una:

Aldehído

 

Un aldehído es un compuesto orgánico que posee un grupo CHO. En un monosacárido, esto se puede lograr cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la molécula, por lo que el grupo carbonilo CO gasta dos valencias de las cuatro del carbono, la tercera se usa para unirse al esqueleto de carbonos de la molécula, y la cuarta valencia se reyenaría con un átomo de hidrógeno, obteniendose en el extremo el grupo CHO, conviertiéndose el monosacárido en un aldehído. De nuestros gráficos, tanto la glucosa como el gliceraldehído son aldehídos, pués el grupo carbonilo se encuentran en el extremo de la molécula.

Cetona

La cetona es cualquier compuesto orgánico que contenga el grupo CO. En un monosacárido esto se logra cuándo el carbono que forma el grupo carbonílo no está en un extremo de la molécula. Es decir, que en los monosacáridos, como siempre existe un grupo carbonilo, si éste está en un extremo es un aldehído, y cuándo no, una cetona. En la naturaleza, todos los monosacáridos cetónicos contienen el grupo carbonilo en la segunda posición, es decir, que el carbono del grupo CO se encuentra unido a un extremo de la molécula.

 

Con esto tenemos que, además de la cantidad de carbonos, para clasificar a los monosacáridos se tiene en cuenta la posición del grupo carbonilo, denominándose aldosa si el monosacárido es un aldehído, y cetosa si es una cetona. En total tenemos que, si un monosacárido es tetrosa y aldosa, al compuesto se le denomina aldotetrosa, si es triosa y cetosa, cetotriosa, etc.

Aldosas

Existen en total quince géneros de monosacáridos que son aldosas:

• Aldotriosas: gliceraldehído
• Aldotetrosas: eritrosa, treosa
• Aldopentosas: ribosa, arabinosa, xilosa y lixosa

Aldohexosas: alosa, altrosa, glucosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa y talosa

Amino


Caracteriza a las aminas. Toma protones y por lo tanto tiene carga neta positiva. Forman uniones iónicas.